В следующие столетия Вентспилс начал стремительно развиваться. Вентспилс присоединился к союзу торговых городов северной Германии, став членом Ганзейского союза, а в 17-ом веке стал ведущим портом и производственным центром Курляндского герцогства. Именно этот период владычества герцога Екаба (1642 – 1682) считается наиболее благоприятным временем для развития Вентспилса. К сожалению, последователи герцога действовали не так активно, и с 1682 года активная портовая деятельность притихла. В 1795 году Курляндское герцогство вошло в состав Российской империи, и город Вентспилс начал отвоевывать свои позиции и статус стратегически столь важного транспортного центра. Объемы импорта из западных стран и экспорта российских товаров в страны Западной Европы резко увеличивались, и в связи с тем, что другие российские порты Балтийского моря зимой замерзали даже на полгода, все большее внимание уделялось незамерзающему Вентспилсскому порту.
В конце 19-го века в порту развернулись строительные работы невиданных в то время объемов – были построены новые причалы, молы, склады и погреба, мощный элеватор, оснащенный оборудованием японского производства с зерносушилкой, не имевшим аналогов в мире. В начале 20-го века было завершено строительство железной дороги Москва – Рыбинск – Вентспилс, соединявшей город Вентспилс с общей железнодорожной системой России. В 1912 году объемы грузооборота в Вентспилсском порту заметно превосходили грузооборот в Лиепае, но развитие порта приостановилось из-за 1-ой мировой войны.
В годы первой независимости Латвии Вентспилсский порт потерял свою значимость и не развивался. В порту основным видом деятельности является обработка лесоматериалов, но по степени механизации работ Вентспилс все еще отставал от динамичного ритма работы порта до войны. Город и порт значительно пострадали и во время 2-ой мировой войны.
В 50-ые годы ХХ века Вентсспилсский порт развивался, постепенно определяя специфические виды деятельности и внедряя соответствующие сферы переработки (Рыбный порт и рыбоконсервный комбинат, государственная пограничная служба, обработка и экспорт древесины, и.т.д.). Велась работа над созданием единой инфраструктуры города и порта. В это время разрабатывались новые планы развития Вентспилсского порта и осуществлялись работы по проектированию. Было принято решение направлять развитие Вентспилса так, чтобы город и порт стали ведущим центром СССР в области экспорта и переработки нефти, химических и нефтепродуктов, а также и продуктов иного вида. С 60-ых гг. прошлого века Вентспилс опять стал значительным транзитным центром.